친구의 애인인 매력적인 아만다(크리스티나 리치)에게 첫 눈에 반한 젊은 극작가 제리(제이슨 빅스)는 우연을 가장한 만남을 통해 아만다에게 사랑고백을 하고 자신의 여자친구와도 헤어지고 새로운 사랑에 돌입한다. 짜릿한 행복도 잠시, 제 멋대로 이기적인 성격에 섹스분위기가 잘 안 잡힌다는 이유로 잠자리 마저 거부하는 아만다의 까다로움에 제리는 난감하기만 한데 설상가상 가수를 꿈꾸는 아만다의 엄마까지 찾아와 기막힌(?) 동거가 시작된다. 제리는 답답한 마음에 모든 일에 참견하고 조언하는 친구 도벨(우디 앨런)에게 속을 털어놓지만 그의 충고는 여자친구의 뒷조사를 하라거나 총이 필요하다는 둥 황당하기만 하다. 하지만 점점 도벨의 이야기에 솔깃해진 제리는 그의 충고대로 해보는데...