데이비드 레터맨과 함께 모교인 시카고의 고등학교를 찾은 존 멀레이니. 그 길에서 두 사람은 중독 문제, 아버지 역할, 그리고 스탠드업 코미디의 현주소 등에 대해 솔직한 대화를 나눈다.