스물한 살이 되는 날, 프레드릭(렉스 스미스)은 견습 해적으로서의 계약의 의무를 다하게 된다. 그리고 해적으로 살 의사가 없다고 밝혀 나머지 해적들을 놀라게 하는데, 그건 그가 놀라운 사실을 알게 됐기 때문이었다. 프레드릭이 아직 어린 아이였을 때, 그의 아버지는 보모인 루스(안젤라 랜스베리)에게 아들을 배의 키잡이(파일럿)한테 도제로 보내라고 지시했으나 그 말을 잘못 알아들은 루스가 프레드릭을 해적(파이어럿)의 도제로 보냈던 것. 자신의 의무를 충실히 이행한 프레드릭은 이제 정직한 삶을 살겠다고 결심하고 해적선을 떠난다. 문명사회로 돌아가는 길에 프레드릭은 스탠리 장군(조지 로즈)의 아름다운 딸들을 만나게 되고 그중에서도 메이블(린다 론스태드)과 사랑에 빠지게 된다. 하지만 장군의 딸들을 아내로 맞아들이려는 해적의 침입으로 둘의 사랑은 방해를 받는다. 꾀 많은 스탠리 장군은 해적들에게 자신이 고아라고 속여 동정을 자아낸 후, 딸들과 함께 풀려난다. 한편, 해적왕(케빈 클라인)은 프레드릭의 생일이 윤년인 해의 2월 29일인 것을 발견하고, 그에게 아직 다섯 살에 불과하니 21살이 될 때까지 계속 해적의 도제 생활을 하라고 한다. 의무를 소중히 여기는 프레드릭은 하는 수 없이 해적들을 따라가기로 하는데 그때 경찰들이 공격해온다. 사나운 해적들은 경찰을 물리치지만 빅토리아 여왕을 들먹이는 경사의 말에 항복하고 만다. 그리고 모두 포로로 잡히려는 순간, 루스가 놀라운 진실을 폭로한다. 해적들이 나쁜 길로 들어서긴 했지만 모두 귀족이라는 사실이었다. 이에 관대한 스탠리 장군은 딸들을 해적들과 결혼하도록 승낙한다. (EBS)