불라이더 루크(스콧 이스트우드)와 예술대학 졸업반 소피아(브릿 로버트슨)는 완전히 다른 세상에 속한 사람들. 루크의 시합에서 우연히 만나 데이트를 시작한 이들은 교통사고를 낸 노년의 운전자 아이라(알란 알다)를 구하게 된다. 이를 계기로 소피아는 아이라가 간직해온 평생의 사랑에 대해 듣게 된다. 1940년 첫눈에 사랑에 빠진 아이라(잭 휴스턴)와 루스(우나 채플린)는 2차 대전의 여파로 이별 직전까지 간다. 대가족을 원하는 루스의 바람과 달리 아이라는 전장에서 치명적인 부상을 당해 아이를 가질 수 없는 것. 하지만 진정한 사랑을 깨달은 아이라는 루스와 결혼한 뒤, 그녀가 사랑하는 미술품을 선물하고 매일 편지를 쓰면서 삶의 긴 여정을 함께한다. 두 사람의 평생에 걸친 사랑은 젊은 커플을 감동시키지만, 각자의 세상에서 꿈을 실현하려는 소피아와 루크의 사이는 점점 멀어지는데...