치약 재벌의 상속자인 플레이보이 챨리 펄(Charley Pearl: 알렉 볼드윈 분)은 헐리우드 최대의 영화 제작자인 루 호너(Lew Horner: 로버트 로기아 분)의 딸 아델 호너(Adele Horner: 엘리자베스 슈 분)와 결혼을 엿새 앞두고 스타지망생인 무명 연예인 친구들과 함께 라스베가스로 총각파티를 떠난다. 바람둥이 생활을 청산하고 교양있는 부잣집 딸 아델과 결혼하여 정착하려던 그는 그곳 밤무대 가수이자 갱단 두목인 벅시 시걸(Bugsy Siegel: 아만드 안산트 분)의 여자인 비키(Vicki Anderson: 킴 베이싱어 분)를 보자마자 한눈에 반한다. 위험을 무릅쓰고 몰래 비키의 방 창문으로 기어 들어간 챨리는 비키와 사랑을 나누지만 시걸에게 현장을 들킨다. 마침 비키에게 싫증을 느끼고 그를 버리려던 시걸은 복수의 의미로 챨리와 비키를 강제로 결혼시킨다. 그들의 결혼 사진이 신문 머릿기사로 실리고, 하룻만에 비키와 이혼한 챨리는 완고한 루 호너에게 봉변을 당하면서 애걸복걸한 끝에 세달의 근신 기간을 거쳐 다시 아델과의 결혼을 허락받는다. 결혼을 며칠 앞두고 친구들과 함께 토니의 데뷔 무대를 보러 간 챨리는 그곳에서 우연히 다시 비키를 만나고 또다시 그녀와 사랑에 빠지는데...