여기 서로 죽고 못사는, 하지만 달라도 너무 다른 죽마고우 세 친구가 있다. ‘뒷돈’ 벌기로는 경찰이 최고라는 어머니의 뜻을 받들어 파출소 소장이 된 백일권(김수로)은 더 이상 뒷돈이 통하지 않는 민주화 세상이 도래하자 범죄심리학 석사 과정을 밟기 위해 미국 유학길에 오른다. 돌연 귀국한 그의 유일한 목표는 한달 안에 빌딩 두 채 가진 최고의 신부감을 골라 미국으로 돌아가는 것! 한때 절절했던 연애에 실패하고 아프리카 외교관을 향한 꿈까지 포기해야 했던 태영(강성진)은 허구헌날 어설픈 자살소동을 벌이는 영어 보습학원의 강사이자 과격한 로맨티스트다. 첫사랑이었던 중학교 영어선생님의 이름이자, 대학시절 우연히 맺은 에로틱한 인연(?)으로 ‘제니퍼’란 이름을 가진 여자에 대한 환상을 서른 넘도록 간직한 성훈(김진수)은 오직 영어특기 하나로 프로농구 용병 통역사가 된 순정파. 세 친구 인생 최고의 그녀가 나타났다! 과연, 누가 그녀의 마음을 차지하게 될 것인가? 그러던 어느날, 일권은 연우란 여자와 맞선을 보게 되고 세 남자의 과거를 모두 공유한 듯한 완벽한 그녀의 등장은 세 남자의 마음에 일생일대의 불을 지른다. 이제 결혼적령기를 앞둔, 사랑에 대해 너무나 다른 방식을 가진 세 친구와 모든 걸 다 갖춘 듯이 보이는 연우라는 한 여자. 이제 세 남자 사이의 우정은 서서히 금이 가기 시작하고 각자의 표현방식으로 연우에게 고백을 시도한다. 그들이 꿈꾸는 사랑은 어떤 사랑이며 과연 연우는 세 친구 중 누구의 마음을 받아들이게 될까?