개구쟁이 꼬마 기관차 '토마스'는 지선에서 장난을 치다 그만 사고를 내고 만다. 사장님에게 혼이 난 토마스는 새 지선 공사가 한창인 공사장으로 보내진다. 새로운 공사장에서 일을 하게 된 토마스는 또 한 번의 말썽으로 깊은 구덩이에 빠지게 되는데, 그곳에서 토마스는 거대한 해적선을 발견한다. 그리고 몇일 뒤, 소도어 섬에 숨겨진 보물을 찾고 있다는 수상한 선원 '존'과 작은 보트 '스킵'을 만나게 되는데...