어느날 라일리의 집에 왠 남자아이가 찾아온다. 대뜸 "라일리 있나요?"라고 묻는 소년이 왠지 못마땅한 부모들. 아빠는 화를 꾹 눌러참아보지만 녀석의 태도에 화가 치밀어 오른다. 엄마가 라일리의 의중을 떠보는 사이. 아빠의 화는 폭발하기 일보직전. 카운트 3...2...1 "GO BACK TO JAIL!(감옥에 보내버렷!!!)" 라일리의 첫 번째 데이트는 무사히 진행될 수 있을까?