냉철한 카리스마와 위력적인 쌍권총의 사나이 잭. 단 한번의 패배와 실수를 모르는 우직한 남자 차우. 페이와 아추가 이끄는 두 거대한 흑사회 조직이 홍콩의 밤을 양분하고 그와 어떤 조직의 성장도 용납지 않는 첨예한 대립상황에서 잭과 차우는 각각의 조직에 막강한 힘을 실어주는 충실한 오른팔이자 조직의 실세이다. 두 조직간의 오랜 대립으로 잭과 차우는 바에서 운명적인 만남을 갖는다. 째즈리듬과 와인글래스, 동전게임, 그리고 그들의 연인인 요요와 파오나. 잭과 차우는 서로의 실력과 인간됨에 끌리게 된다. 그러나 두 조직의 세력다툼은 점점 치열해져서 잭과 차우는 결국 서로가 적이 될 수밖에 없는 상황으로 치닫게 되고 조직간의 전쟁의 선두에 섰던 잭과 차우는 심한 부상을 입는다. 이와 같은 일련의 소요를 겪으면서도 두 조직의 보스인 페이와 아추는 조직간의 화해를 도모한다. 그 화해의 밀약속에 이미 각각의 조직에서 너무 커버린 자신들의 오른팔 잭과 차우를 제거하려는 음모가 도사리는 가운데 그들의 연인인 요요와 피오나까지 위험에 처하게 되는데.