1930년대 시카고. 도박의 명수인 후커(로버트 레드포드)는 곤도르프(폴 뉴먼)와 손잡고 타락한 갱 두목인 로네건에게서 교묘한 방법으로 돈을 빼앗을 궁리를 한다. 최종 목표는 돈이지만 후커에게는 다른 이유도 있다. 포카와 경마를 좋아하는 로네건을 유혹해 가짜 경마장에서 돈을 빼앗고 다시 기차에서 큰 포커판을 벌이는데...