광고회사의 아트디렉터 케이트(제니퍼 애니스톤)는 야심만만한 커리어우먼. 그녀는 새로운 광고 프로젝트를 성공시키고 승진을 기대하지만 사장은 케이트가 미혼이라는 이유로, 그녀를 신용하지 않는다. 게다가 그녀가 남몰래 사모하는 직장 동료 샘(케빈 베이컨)은 임자 있는 여자 아니면 거들떠도 안 보는 천하의 바람둥이다. 일과 사랑의 문제로 고민하던 케이트는 친구가 꾸민 음모에 귀가 솔깃해서 결국, 결혼피로연에서 우연히 만나 사진을 찍은 남자 닉(제이 모어)을 약혼자라며 깜찍한 거짓말 퍼레이드를 시작한다. 한 장의 사진으로 승진기회를 얻게 됨과 동시에 샘과도 급격히 가까워진 케이트. 한편 케이트에게 호감을 가진, 사진속의 주인공, 닉은 케이트의 제안을 받아들여 광고주와의 식사 때 약혼자 행세를 하고, 그녀의 아파트에서 함께 머물게 된다. 눈 덩이처럼 불어난 거짓말 때문에 점점 꼬여가는 케이트의 인생, 거짓말과 진실, 일과 사랑 사이에서 케이트는 과연 무엇을 택하게 될까?