미국 유수의 신발 제조업체에서 연구원으로 일하던 드류 베일러 (올란도 블룸 분)는 자신이 디자인한 신발이 세계 시장에서 외면 받아 회사가 거액의 손실을 입게 되자 해고를 당하게 된다. 그리고 설상가상으로 아버지가 갑자기 사망했다는 소식까지 접하게 된다. 드류의 아버지 미치는 미국 남부인 켄터키주 엘리자베스타운 출신이다. 하지만 아버지의 일가 친척들은 드류의 어머니인 홀리 (수잔 서랜든 분)와 별로 사이가 좋지 않다. 홀리는 남편 친지들과의 거북한 만남을 피하기 위해 드류 만을 켄터키로 보낸다. 아버지가 평소에 좋아하던 파란 양복을 갖고 켄터키행 비행기에 오른 드류. 모든것을 잃고 좌절감에 빠져있는 드류에게 스튜어디스 클레어 (커스틴 던스트 분)가 관심을 보인다. 생동감있는 클레어는 드류에게 용기를 북돋아주려고 노력하지만 자신의 절망감이 너무 큰 드류는 그녀에게 큰 관심을 보일 여유가 없다. 켄터키에 도착한 드류는 자신을 반갑게 맞아주는 친척들에게 따뜻한 정을 맛 보게 된다. 친척들은 미치를 '엘리자베스타운'에 묻자고 주장하고, 어머니 홀리는 화장해서 유해를 집으로 가져오라고 고집 부린다. 그러는 와 중에 여자 친구에게도 차이게 되자 그는 상실감을 달래고저 클레어에게 전화를 한다. 클레어는 뜻밖에 '엘리자베스타운'으로 달려와주고, 두 사람은 만남을 거듭하며 호감을 키워나가는데.