1960년대 뉴욕의 광고 회사 스털링 쿠퍼. 돈 드레이퍼는 압도적인 매력과 재능으로 회사에 군림한다. 술에 젖고 여자에 취하는 그의 화려한 나날들.

스털링 쿠퍼에 변화의 폭풍이 몰아친다. 재능만은 누구에게도 뒤지지 않는 광고인 돈 드레이퍼. 하지만 최고의 자리를 지키려면 재능 이상의 무언가가 필요할지도 모른다.

뿌연 담배 연기 속에 마티니 잔을 들어라! 오만한 천재 돈 드레이퍼와 그가 이끄는 스털링 쿠퍼 사의 광고인들. 그들의 진격과 더불어 격동의 1960년대가 깊어간다.

새로 회사를 설립한 돈 드레이퍼. 그는 누구보다 뛰어난 재능과 매력을 무기 삼아 거친 풍랑을 헤쳐나간다. 하지만 그의 사생활은 더욱 파괴적인 길로 치닫는다.

알코올에 탐닉하는 나쁜 남자, 천재적인 광고인 돈 드레이퍼. 그의 새로운 이야기가 펼쳐진다. 오랜 기다림 끝에 찾아온 다섯 번째 시즌. 그만큼 재미와 긴장도 깊어졌다.

돈 드레이퍼, 모두가 원하면서도 모두가 꺼리는 광고계의 악명 높은 천재. 그가 돌아왔다. 묻어둔 과거로부터 찾아온 어둠, 그를 놓아주지 않는 악몽과 싸우기 위해.

안녕, 6년간의 날들이여. 화려했던 1960년대, 그 시절과 보낸 밀월의 시간이여! 격정이 폭발하는 마지막 시즌. 그리고 이제 SC&P에 작별을 고할 순간이다.