최근 이혼남의 대열에 합류한 41세 토비 플라이시먼. 퇴짜만 맞던 총각 시절과는 달리 데이팅 앱이라는 신세계에서 갑자기 자신을 원하는 여자들이 잔뜩 생겼다는 사실에 환호하던 중, 전처 레이철이 어린 딸 해나와 아들 솔리를 맡기고는 사라져 버리자 평범할 줄 알았던 그의 이혼 생활에 적신호가 켜진다! 독박 육아에 연애도 하랴 커리어도 챙기랴 하루하루가 전쟁 같은 그는 옛 친구인 리비와 세스를 다시 만나며 위안을 얻지만 이혼의 아픔은 쉽사리 치유되지 않는다. 어쩌다 이렇게 됐을까? 우리의 결혼 생활에, 아니 그토록 사랑했던 레이철에게 도대체 무슨 일이 있었던 것일까?