양키스 아이콘 뒤의 남자 데릭 지터의 매력적인 서사를 파헤친다. 뉴욕시가 큰 변화를 겪던 시기, 뉴욕 양키스에 데릭 지터가 이적하면서 어려움을 겪고 있는 프랜차이즈를 전통적인 야구 엘리트 구단이라는 명성에 맞는 자리로 되돌려 놓는다. 데릭이 명예의 전당에 오를 정도의 경력을 쌓았을 때 두 번째 보금자리가 데릭을 남자로 거듭나게 한다. 데릭은 승리를 위해 개인적인 희생으로 헌신했고 유니폼 뒤의 데릭이라는 남자는 팬과 안티팬 모두에게 베일에 가려 있었다. 이 다큐멘터리는 수수께끼 같은 데릭의 이야기를 다룬다. 야구의 왕조를 이루었을 뿐 아니라 전설이 된 남자의 경력과 개인적 성취, 그리고 도전이 시청자를 매혹한다. 또한 데릭의 여정을 통해 인종과 가족, 공동체를 아우르는 거대한 문화적 서사는 물론 양키스라는 구단과 뉴욕시, 나아가서는 문화를 재부흥하게 한 남자의 이야기를 솔직하고 전에 없던 방식으로 파헤친다.