또다시 굵직한 잠입 수사를 맡고 싶어 몸이 근질근질한 찰스 뉴엔다이크(테드 댄슨)에게 드디어 기회가 찾아왔다. 정체불명의 협박범에게 노출된 휠러 대학 총장 잭 베렌저(맥스 그린필드)가 그에게 교수로 잠입해달라고 부탁한 것. 대체 누가 총장을 협박하는 걸까? 휠러 대학 출신으로 기존 질서를 거부하는 억만장자 브래드 비닉(게리 콜), 그리고 그가 내세운 거액의 기부금 제안이 관련되어 있는 걸까? 찰스의 눈앞에는 의심스러운 인물이 끊임없이 나타나지만, 그의 시선은 자유로운 영혼의 음악 교사 모나(메리 스틴버겐)에게 자꾸만 머문다. 삶에 대한 열정으로 빛나는 모나와 마주하며, 아내를 잃은 뒤 오랫동안 묻어두었던 감정을 다시 깨닫게 된 찰스. 그는 황혼의 나이에 과연 다시 마음을 열 수 있을까? 혹시 자신이 찾아야 할 바로 그 범인에게 마음을 내어주고 있는 건 아닐까? 한편, 찰스의 딸 에밀리(마리 엘리자베스 엘리스)는 아버지에게 찾아온 변화를 계기로, 오랫동안 외면해 왔던 내면의 열정을 다시 마주한다. 그리고 사립 탐정 줄리(라일라 리치크리크 에스트라다)는 과거의 중요한 인물과 재회하며 새로운 성장의 여정을 시작한다. 크리에이터 마이클 슈어가 만든 《스파이가 된 남자》는 2021년 오스카상 장편 다큐멘터리 부문 후보에 오른 다큐멘터리 《요양원 비밀요원》을 원작으로 한다.