잭 화이트홀이 생애 처음 아버지가 되는 때를 앞두고 인생의 중요한 여정에 오른다. 《잭 화이트홀: 아버지의 아버지 수업》에서는 잭과 그의 아버지 마이클이 다시 뭉쳐 새로운 발견과 모험의 길을 떠난다. 이번 여행의 화두는 부모. 두 사람은 부모가 된다는 것의 의미에 대해 끊임없이 질문을 던지며 해답을 찾으려 애쓴다. 부자는 그들만의 독특하고 유쾌한 방식으로 전 세계를 여행하며 세계 각지에서 부성의 의미를 살펴보고 마이클은 어떤 아버지이며, 잭이 되고 싶어 하는 아버지상은 어떤 모습인지 이야기를 나눈다.