라이언은 정말 제대로 정신을 차려야 한다. 싸운 지 두 달이 지났는데도 그는 아직 캐런과 말을 섞지 않고 있다. 까다로운 창작의 고통에 시달리느라 올리비아와도 사이가 껄끄럽다. 그리 여유가 있지는 않은 이 순간, 재미도 있고 바람기도 있는 댄스 강사 태너가 나타나 그를 사로잡는다. 마침내 창작의 고통을 해결한 라이언. 그는 장애와 관련해 장문의 글을 쓸만한 영감을 얻는다. 그리고 이를 통해 자기 발견의 여정을 시작하면서, 태너와의 관계에서 뜻밖의 문제를 겪게 된다. 한편, 킴은 보잘것없는 배경을 지닌 섬세한 IT 거물 해리슨을 만나 그에게 마음을 연다. 하지만 불안과 질투가 사생활에 장애물 역할을 계속하면서, 킴은 해리슨과 멀어질 위기에 처한다. 늘어나는 신용카드 빚 때문에 점점 바닥을 치는 킴. 결국 그녀는 재정 문제와 사생활을 재정비하기 위해 힘겨운 결단을 내린다. 싸움이 일어나기 전까지, 캐런에게 삶의 목적은 라이언을 돌보는 것이었다. 이제 그녀는 자신만의 충만한 삶을 꾸리고자 적극적으로 나서야 한다는 걸 깨닫는다. 병든 어머니를 보살피는 것만이 전부는 아니므로. 캐런은 다른 사람들이 저지른 사고의 뒤치다꺼리를 계속하는 데 만족할 수 있을까? 아니면 새로 찾은 독립을 받아들이고, 이번만은 자신의 욕망이 중심에 있는 삶을 시작할 수 있을까? 이번 시즌에서 주요 인물인 라이언과 캐런, 킴은 스스로 삶의 주도권을 쥐고, 그들 모두 얼마든지 멋진 인생을 누릴 자격이 있다는 사실을 깨닫는다. 세상이 그걸 인정하든 아니든, 그들은 상관하지 않을 것이다.