사랑과 고백에 서툴렀지만 생에 가장 찬란했던 시간! 단짝 친구 ‘라일라 위튼본’(마미 검머)의 결혼식에 참석하기 위해 영국의 뉴포트로 주말을 보내러 온 뉴욕의 재즈가수 ‘앤 그랜트’(클레어 데인즈). ‘앤’은 작가를 꿈꾸는 ‘라일라’의 남동생이자 대학 동창인 ‘버디’(휴 댄시)의 소개로 의사인 ‘해리스’(패트릭 윌슨)를 만난다. ‘앤’과 ‘해리스’는 첫 눈에 서로에게 끌리게 되지만 ‘라일라’가 진정 사랑하는 사람이 ‘해리스’임이 밝혀지고, ‘버디’마저 ‘앤’에게 오랫동안 숨겨왔던 감정을 고백한다. 평생을 가슴에 묻어 둘 생에 가장 아름다운 실수가 되어 버린 뜨거운 하룻밤의 사랑! ‘라일라’는 ‘해리스’가 자신의 사랑을 받아주지 않자 마음을 접고 결혼하려고 한다. 그러나 ‘해리스’와 ‘앤’이 사랑에 빠진 것을 안 ‘버디’는 마음을 추스리지 못하고 완전히 무너지고 만다. 이 모든 상황에도 불구하고 이미 서로를 운명으로 받아들인 ‘앤’과 ‘해리스’는 아름다운 하룻밤을 보내고 함께 떠나기로 약속한다. 하지만 돌이킬 수 없는 비극이 일어나고 행복한 추억으로 남을 그 해 주말은 모두의 인생을 바꾼 순간이 되는데…